Эта центральная улица Киренска — одна из старейших. Более 260 лет она называлась Троицкой, так как проходила вдоль двора Свято-Троицкого мужского монастыря (основан в 1663 году). Рядом с ней находилась «Святая роща» — вековой лес, где хоронили служителей обители и позже устроили городской парк.
В начале XX века здесь селились не только местные жители, но и «люди разного звания»: купцы, ремесленники и даже ссыльные поляки и евреи. В глубине одного из дворов стояла синагога.
Троицкая → Первомайская. После революции улицу переименовали в честь праздника весны и труда. Именно по ней долгие годы проходили праздничные демонстрации горожан.
С 1967 года улица носит имя Владимира Ильича Ленина. Это название закрепилось за ней после масштабной смены топонимики к юбилею Октябрьской революции.
Сегодня на улице расположены важные для города организации:
Дом №50 занимает Детская школа искусств имени А.В. Кузакова и центр «Гармония».
Во дворах на пересечении с ул. Комарова раньше находились знаменитые Курбатовские бани.
Архитектурным украшением улицы являются старинные деревянные дома. Особенно ценны дом №9 (построен в 1912 г.) с уникальным декором и дом №23, который построил сын польского столяра-ссыльного Гачинского. Эти здания включены в список объектов культурного наследия региона.